Collocato sulla dorsale collinare tra la Valdichiana e la Val d'Orcia, Montepulciano delinea parte del disegno urbano della zona. Collocato su un colle a 600 m sul livello del mare, la vista può spaziare dalla gradevole vista delle coltivazioni di ulivi e vigneti, alle colline cretose ed i cipressi che verticalmente modellano il paesaggio circostante. Si riesce, nelle belle giornate di sole, a vedere dai monti Sibillini al Monte Cimone, e se siamo fortunati perfino il Gran Sasso d'Italia in Abruzzo. Da Montepulciano si può raggiungere facilmente la Val d'Orcia (Pienza, San Quirico, Bagno Vignoni), l'Amiata, l'Umbria (Perugia, Assisi, il Lago Trasimeno) ed il Lazio. A Montepulciano troviamo la Chiesa di Sant'Agnese con il portale gotico originale del 16 secolo, e la facciata a balzata del Viviani risalente al 1926. Inoltre troviamo la fortezza Medicea del Sangallo e la trecentesca porta del Gracciano, ristrutturata nel 1500 dallo stesso Sangallo. In piazza Savonarola, possiamo ammirare la chiesetta di San Bernardo, risalente al 18° secolo. Proseguendo troviamo il Palazzo Avignonesi del Vignola, ed altri palazzi rinascimentali, fino a giungere al Palazzo Bucelli nel cui basamento sono murate numerose urne cinerarie e varie pietre e iscrizioni etrusche e latine. Infine, P.za Michelozzo dove si trova la bella chiesa di S. Agostino con la facciata di Michelozzo. Nella stessa piazza si nota la Torre di Pulcinella (circa XVI sec.) con la caratteristica maschera che batte le ore. Come in tutta la Toscana e nel Senese, anche a Montepulciano la tradizione del "mangiare bene e sano" è tuttora intatta. Sia in città che nei dintorni è possibile trovare ristoranti e trattorie che cucinano ancora alla maniera delle vecchie massaie, cioè delle donne di casa per le quali la cucina era sì un dovere, ma anche un piacere. Sono proprio loro che ancora oggi, in occasione delle feste di contrada, delle manifestazioni popolari o durante gli appuntamenti gastronomici che preparano con grande abilità pietanze semplici e genuine quali la gente di Montepulciano si è sempre cibata.